En relación a su nombre dicen los historiadores que proviene de una botica y que tenía como muestra una quijada de serpiente. Mientras otros afirman que la citada quijada estaba colocada en un mesón, que por eso recibía el nombre de Mesón de la Sierpes, aunque podría venir también del caballero sevillano don Álvaro Gil de las Sierpes, que en ella tenía su residencia o del nombre Espaderos en tiempos de Fernando III, por estar un hospital y una hermandad a la que pertenecían personas que se dedicaban a fabricar espadas.
Vivieron en la calle Sierpes familias muy ilustres de aquella época, como los condes de Monteagudo y también estuvieron negocios como imprentas de prestigio, las cuales llegaron a realizar libros para el Nuevo Mundo, estando en ella el famoso jardín de plantas exóticas del doctor Nicolás Monardes.
También estuvieron en la calle Sierpes los convento de las monjas de Pasión y el de los frailes de San Acacio, donde estuvo un tiempo la imagen del Gran Poder y la histórica Cárcel Real, en la que estuvo preso el escritor don Miguel de Cervantes Saavedra, donde dicen muchos comenzaría a escribir su obra maestra de D. Quijote. Y todavía da para más esta calle, incluso para un gran volumen, contándose de ella una leyenda en el siglo XV, que al parecer desaparecían con cierta frecuencia muchos niños que vivían en la calle o alrededores, sin que se supiera el porqué de estos extraños hechos. Es cuando la preocupación de las Autoridades se empiezan a poner nerviosa al no resolver tan misterioso caso, por esto se presentó al Regidor de Sevilla don Alonso de Cárdenas, hombre que dijo que él se comprometía a terminar con lo que estaba sucediendo y cuando terminara solicitaría su premio. Días después, este hombre que su verdadero nombre era Melchor de Quintana, llevó al Corregidor a un pasadizo que había debajo de la calle, mostrándole una enorme serpiente con un puñal clavado y a su lado huesos de niños que había devorado.
El premio que exigió Quintana fue su libertad, ya que estaba preso y había escapado, por lo que el Corregidor cumpliendo la palabra lo dejo en libertad. Una serpiente como está se podría comer en España a más de uno, no estaría mal.
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